A los 41 años, Willy Caballero terminó su vínculo con Southampton y decidió dejar de jugar para acompañar a su excompañero en Málaga de España en uno de los equipos que perdió su plaza en la Premier League la temporada pasada.
Así lo anunció Southampton en su cuenta oficial de Twitter: "Gracias a Willy Caballero por su servicio durante su tiempo con el club. El guardameta se ha incorporado a Leicester como segundo entrenador tras la expiración de su contrato".
Al mismo tiempo, Leicester también oficializó la contratación de Caballero para sumarlo al cuerpo técnico de Maresca, exayudante de Josep Guardiola en Manchester City.
Caballero, entrerriano de Santa Elena, inició su carrera en Boca Juniors en 2001 y ese mismo año fue campeón del Mundial Sub-20 con el seleccionado nacional.
Su debut oficial fue el 5 de febrero de 2002 y estuvo en el Xeneize hasta mediados de 2004.
Su extensa carrera en Europa comenzó en Elche, en el medio tuvo un paso por Arsenal de Sarandí y después volvió a España para jugar en Málaga.
En 2014 lo compró Manchester City y allí estuvo tres años hasta que se fue a Chelsea.
Pese a ser suplente en los Blues, Jorge Sampaoli lo convocó al seleccionado argentino para los amistosos previos al Mundial de Rusia 2018. Fue titular contra Italia (2-0), España (1-6) y Haití (4-0) y también arrancó desde el inicio la Copa del Mundo.
Después del empate 1-1 ante Islandia, Willy Caballero cometió un grave error que significó el primer gol de Croacia en la dura derrota por 3-0 en la segunda fecha. Después de ese partido, Caballero fue suplente de Franco Armani ante Nigeria y en los octavos de final frente a Francia.
"Mi error en el Mundial fue el inicio de una catástrofe", reconoció Willy Caballero, tiempo después.
Estuvo en Chelsea hasta 2021 y después de un semestre sin equipo se incorporó a Southampton, donde disputó cinco partidos en un año y medio.
Antes de volver a Inglaterra, Willy Caballero estuvo de visita en Argentina y volvió a La Bombonera para observar el partido de Boca en la Copa Libertadores ante Monagas, del pasado 29 de junio.
